Родился 1 августа 1969 года в городе Вологде. Окончил Калининградский государственный университет (1993), Всероссийскую академию внешней торговли (1994). Кандидат экономических наук (КГУ, 2001), доктор экономических наук (РАНХиГС при Президенте РФ, 2020).

Автор нескольких монографий и большого количества научных работ по вопросам экономики и предпринимательства.

Олег Борисович Пономарев работает в торговле с 1992 года, с 1998 года — учредитель и генеральный директор торговой сети «Семья», с 2014 года руководит одной из крупнейших торговых сетей Калининградской области — «Спар-Калининград».

Сооснователь, в 2006—2018 гг. председатель, а с 2018 года — член Координационного Совета Союза независимых сетей России. Президент Федерации настольного тенниса Калининградской области. Член Совета Калининградской торгово-промышленной палаты.

Присвоено почетное звание «Почетный работник торговли России» (2018), награжден орденом «За заслуги перед Калининградской областью» и рядом ведомственных наград.