Компания «Каширский Двор» была основана в 1994 году и начала свою деятельность с открытия рынка «Каширский Двор-1» на пересечении Каширского шоссе и Коломенского проезда. В 2001 году был открыт второй рынок — «Каширский Двор-2» — на пересечении Каширского и Варшавского шоссе. В 2003 году компания добавила третий рынок стройматериалов — «Каширский Двор-3», расположенный недалеко от метро «Аннино».

В 2006 году «Каширский Двор» объявил о планах по расширению своего присутствия в регионах, приобретя земельный участок в Казани. В 2009 году состоялось открытие торгового комплекса «Каширский Двор» (корпус 2) на пересечении Каширского шоссе и Коломенского проезда.

В 2016 году завершилось строительство первого корпуса торгового комплекса на месте рынка «Каширский Двор-1». В 2017 году было принято решение о переформатировании второго корпуса ТК «Каширский Двор» в мебельный центр. Этот проект был реализован в 2026 году.

В настоящее время «Каширский Двор» объединяет крупный торговый комплекс и три специализированные торговые площадки по продаже строительных материалов в Московском регионе.