Родился 13 февраля 1975 года. Сын писательницы Татьяны Толстой и филолога Андрея Лебедева. Учился в московских школах 273, 583 и 57. Один год учился в балтиморской Parkville High School. Окончил в результате гуманитарный класс московской общеобразовательной школы 57.

После школы поступил на факультет журналистики МГУ им. М. В. Ломоносова, который так и не окончил, отчислившись со 2-го курса.

Летом 1992 года основал с партнёром студию «А-квадрат», в которой работал до конца года. В январе 1993 года основал самостоятельную студию «Артографика», в которой занимался графическим, полиграфическим, каллиграфическим и другими видами бумажного дизайна.

Принимал участие в создании книг, журналов. С 1993 по 1995 по совместительству работал арт-директором компании «МакЦентр».